ruby 2.3.3を入れようとしたらめちゃくちゃはまった
どうしても入れる必要があったのでとても困りました（サポートしてないんだから入れるなということなのはそうなんですが）

ERROR: Ruby install aborted due to missing extensions

がひたすら出続ける数時間

結局原因はOpen SSLのバージョンの互換性の問題だったよう
macに入っているopen sslのバージョンが1.1なのに対して、今回のような古いバージョンに対応していたのが1.0。

じゃあ、ダウングレードするとか1.0を別でインストールするとか、すればいいんじゃないかと思ったんですが、それがなかなかうまくいかず

で、結局Mac自体を再起動したら進展が少しあり、さらに

brew switch openssl 1.0.2t

して、大分前進したという感じです。
本質的にはどこが問題だったか分からないのですが、再起動と上のコマンド以降は案外あっさり進めました

こういう古いバージョンを使うことはあるとはいえ、できる限り最新のものでつくれるようにしておくのは大事だなと改めて思いました！
とりあえず、解決してよかった...!